En febrero de 1519 partió de cerca de La Habana una nueva expedición de 10 bajeles, financiada por el gobernador de Cuba Diego de Velázquez y comandada por Hernán Cortés, con la intención de explorar y comerciar metales preciosos. La mañana del 21 de abril avistaron las costas veracruzanas, anclando cerca de San Juan de Ulúa y al día siguiente, Viernes Santo 22 de abril de 1519, desembarcaron en las playas contiguas llamadas Chalchihuecan por los indígenas mexicas. Ahí trataron con los emisarios de Moctezuma. Al ver los ricos obsequios ofrecidos por Moctezuma, Cortés cambió de idea sobre la intención de la expedición, decidiéndose por poblar esas tierras; sin embargo, entre los expedicionarios había oposición a esto. Con del doble propósito de alejar a la oposición y buscar un lugar más propicio para resguardar su flota, Cortés envió dos navíos al mando de Francisco de Montejo piloteados por Antón de Alaminos y Juan N. Álvarez que llegaron a la ensenada de Quiahuiztlán.
Mientras tanto, Cortés encontró el modo de zafarse de su relación legal con Velázquez. El 10 de julio de 1519 los soldados fundaron como Villa Rica de la VeraCruz un asentamiento de chozas de palma que se convirtió en el primer ayuntamiento de América continental. Una vez constituido el cabildo se extinguió la autoridad de Velázquez sobre los ex-expedicionarios ahora colonos. Cortés renunció a su cargo de capitán general de la expedición y resultó electo para el mismo cargo pero por las autoridades del nuevo cabildo.
Acerca del lugar de la fundación, Cortés no aclara dónde fue. Del relato de Bernal Díaz del Castillo se deduce que fue en los arenales de Chalchihuecan, lo que se confirma en la declaración de Montejo ante los tribunales de La Coruña.
